干犯法律，就需要受到法律的制裁，被关进监狱，失去人身自由；而拘束于尘俗的价值观、沉腐的规绳的人，则丧失了心灵的自由，无异于思想的奴隶。他们都失去了自由，也失落了人生。
前面是绝路，希望却在转角，唯独冲破自己成见，才能释放心中枷锁，活出更美好的明天。
跨辈份之恋 枷锁牵绊
姚爱嘉（徐子珊饰），自封“惩教世家”，全因她唯一生活于香港的亲人文上升（吴启华饰）任职高级惩教主任，令富有冒险精神的她决志加入惩教署，肩负精诚惩治和教导的使命，扶助囚犯度过铁窗生涯。
其实，爱嘉的父母早已离异，分别在国外生活，而爱嘉的舅父郑安迪（蒋志光饰）多年前亦移居美国，把爱嘉交给好朋友上升照顾。上升亦把爱嘉视作亲侄女般悉心照顾，每当爱嘉遇上大大小小的问题，上升亦会随传随到，为她解决一切烦恼。
爱嘉活泼爽朗的性格令她备受男性欢迎，但思想迂腐的上升，对爱嘉的男朋友总是诸多挑剔，更会施一些小动作以阻止爱嘉霎时的冲动决定。旁人眼中，二人早已超出一般叔侄的关系，没法逾越世俗的无形目光的上升，能与爱嘉发展一段「跨辈份」的恋爱？
教官释囚之爱 俗世图存
惩教人员与囚犯或释囚过从甚密，与监狱规则相违。上升对下属乔正桥（王浩信饰）起疑，令自问好心好意体恤囚徒的正桥，知道被上升猜疑后很不是味儿。
多年前，正桥结识一群不良少年，被大伙儿威逼到便利店偷窃，幸得店员丁好好（何超仪饰）网开一面，正桥才可以逃过牢狱之灾，改过自身。其后正桥加入惩教署成为惩教主任，对好好的恩惠铭记于心。
昔日恩人如今成了阶下囚，让正桥不胜唏嘘。为了报恩，正桥主动前往探访，并代身于狱中的好好到社福机构探望她的儿子丁毅恒（伍翱蓝饰），二人渐成无所不谈的好友。
好好顺利出狱后坚韧不拔，克服艰辛，令正桥激赏不已。正桥对她由怜生爱，但碍于二人身分悬殊，令他一度踌躇。一位惩教人员和一名释囚，这种爱情如何在俗世图存？
丘比特之箭 穿越云泥
自感出生平凡的迟春光（朱千雪饰），与家境富裕的翁伟晋（黄德斌饰）都是惩教署更生事务组同事，经常出双入对共同处理大小惩教更生事务。
另边厢，伟晋重遇上升的前妻叶雅蕾（梁琤饰），她是时尚界名人，二人对文化艺术均有所钻研，臭味相投，雅蕾对他渐生倾慕之情。当伟晋发现雅蕾唯利是图，罔顾公义，袒护违法之徒的真面目，对她失望不已。另一边厢，春光对伟晋早已芳心暗许，但他却懵然不知！
冲破樊笼 活出真我
更生事务组的工作之一是辅导释囚重投社会，这有多困难？好好体会最深。她刑满出狱后，坚持自力更生，一步一步展开新生活，但难逃不法之徒的扰害，逼使她一步一步走上绝路……正桥非常心痛，理解她的苦楚，他如何力挽狂澜？为了爱情，他可愿意牺牲自己的自由？^[4] 
不敢高攀上流社会，终日守护在伟晋身旁的春光，不晓得爱神丘比特给了她一颗全心全意扶助更生人士的爱心。她努力不懈，帮助伟晋解开与父亲翁兆江（潘志文饰）的多年郁结。伟晋命中注定的那个会是春光吗？
上升与爱嘉终于坦承面对自己的情感，携手展开「跨辈份」的恋爱。可惜，世俗的压力俨如无形的枷锁把上升捆得透不过气，他不得不忍痛舍弃这段情，令爱嘉心伤不已，对他的懦弱也感到气愤。
重门深锁、守卫森严的赤柱监狱爆发大动乱，上升被恶犯胁持，身陷险境，最终能否在事故中幸存？能否与爱嘉牵手，自由地奔往更灿烂的明天^[5]  。